RESUM.

El treball realitzat en aquesta Tesi Doctoral es pot dividir en dos blocs, en el primer s'estudia el comportament de colorants ja coneguts, com a sensors davant de diferents espècies iòniques i neutres, d'interés per al medi ambient o biomolècules. La major part d'aquestos estudis de selectivitat es realitzaren en dissolvents orgànics, encara que també es feren assajos amb alguns dels colorants incorporats en matrius polimèriques en medi aquós. El segon bloc està dedicat a la síntesi i caracterització de nous sistemes cromo-/fluorogènics que poden tindre aplicació dins del camp dels sensors químics en un futur pròxim.
Així, dins del primer bloc, s'estudien famílies de colorants funcionalitzats amb heterocicles. Un d'aquestos sistemes està basat en l'ús de sals de pirili 2,4,6-trisubstituïdes com sensors moleculars per al reconeixement òptic d'espècies aniòniques i nucleofíliques. Es sintetitzaren també monòmers del tipus 2,6-difenil-4-(p-metacriloxi)fenil pirili que s'utilitzaren per a preparar polímers amb diferents graus d'hidrofília. L'ús d'aquestos materials permet la detecció d'anions com cianur i carbonat en medi aquós. Per aconseguir la selectivitat per algun anió específic es canvia el pH del medi. En el cas del cianur (a pH 11) es produeix un atac nucleofílic sobre l'anell de pirili, provocant l'obertura d'aquest, acompanyada d'un canvi de color de groc a vermell. El mateix canvi es produeix amb carbonat a pH 7.5, però aquesta vegada per l'increment de la concentració de l'anió hidroxil dins de la membrana polimèrica degut a la difusió del carbonat. L'hidroxil també ataca l'anell de pirili amb la conseqüent obertura de este.
Els derivats de pirili 4-arilvinil-2,6-arilsubstituïts s'empraren per a la detecció selectiva d'amines. Quan se li afegeix a la dissolució de colorant una amina primària es forma la sal de piridini corresponent, per l'atac nucleofílic del grup amino a l'anell de pirili. S'aprofita el major caràcter nucleofílic del grup amino d'una amina primària respecte al d'un a-aminoácid per aconseguir el reconeixement d'amines biogèniques en matrius alimentàries.
Les 4-(p-fenilamino)-2,6-difenilpiridines, amb el N del grup amino substituït amb èters corona, s'estudiaren com sistemes donor-acceptor per al reconeixement d'espècies iòniques. Aquestos receptors formaren dos tipus de complexos amb cations metàl·lics, un al coordinar amb l'anilina (grup donor) i l'altre al coordinar amb la unitat de piridina (grup acceptor). Els complexes formats tenen diferents colors, ja que els complexos de coordinació amb la piridina absorbeixen en la regió visible (són grocs), i els que resulten de la complexació amb l'anilina ho fan en la regió ultraviolada (són incolors). El lligand 10-[4-(2,6-difenilpiridin-4-il)-fenil]-10-aza-1,4-dioxa-7,13-ditia-ciclopentadecà (3b) forma, d'una manera selectiva, un complexe incolor amb Hg(II) degut a què el cicle que forma part d'aquesta molècula (10-aza-1,4-dioxa-7,13-ditiaciclopentadecà) interacciona selectivament amb aquest catió. Aquestes espècies lligand-catió metàl·lic formen compostos ternaris amb anions, de diferents colors depenent de la intensitat de la interacció. Aquestos canvis de color amb anions són poc selectius encara que alguns sistemes lligand-metall sí que han donat una resposta selectiva a un determinat anió (com per exemple el cas del lligand 3b amb el catió Pb2+ que s'ha utilitzat per al reconeixement selectiu de l'anió acetat). Tanmateix, s'ha aplicat l'anàlisi estadístic del comportament del conjunt dels lligands amb tots els complexes, determinant per a certs anions, patrons de selectivitat.
En el segon bloc d'aquesta Tesi s'han sintetitzat una sèrie de compostos heterocíclics amb propietats cromo-/fluorogèniques, la major part d'ells contenint un anell de tiofè en la seua estructura. Els bitiofens funcionalitzats amb anells macrocíclics amb heteroàtoms com N, S i O poden ser utilitzats per a la detecció de cations metàl·lics. Una altra família de compostos que s'han sintetitzat són els triheterocicles amb pirrol com anell central N-substituït pel p-aminobenzè. Aquest amino terminal pot utilitzar-se per ancorar grups amb capacitat per coordinar anions com poden ser urees, tiourees, guanidines, amides i sals d'amoni quaternari. Per últim, s'han sintetitzat N-feniltiosemicarbazones de 2'-tiofens-5'-substituïts. Aquestos heterocicles contenen agrupacions N-H i C-H amb capacitat per formar enllaços d'hidrogen amb anions, que estan formant part de l'estructura del cromòfor. La major part d'aquestos heterocicles no s'havien sintetitzat anteriorment, pel que s'ha realitzat la seua caracterització espectroscòpica.