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Catalytic Diastereo- and Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction of Alkylidenepyrazolones to Isatin-Derived Ketimines

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Catalytic Diastereo- and Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction of Alkylidenepyrazolones to Isatin-Derived Ketimines

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Nombre: Carceller-FerrerV ...
Tamaño: 1.469Mb
Formato: PDF
Descripción: Versión editorial
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dc.contributor.author Carceller-Ferrer, Laura es_ES
dc.contributor.author Vila, Carlos es_ES
dc.contributor.author Blay, Gonzalo es_ES
dc.contributor.author Muñoz Roca, María Del Carmen es_ES
dc.contributor.author Pedro, José R. es_ES
dc.date.accessioned 2023-09-21T18:06:00Z
dc.date.available 2023-09-21T18:06:00Z
dc.date.issued 2021-10-01 es_ES
dc.identifier.issn 1523-7060 es_ES
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10251/196924
dc.description.abstract [EN] A valuable organocatalytic vinylogous Mannich reaction between alkylidenepyrazolones and isatin-derived ketimines has been successfully established. Squaramide organocatalyst, prepared from quinine, catalyzed the diastereo- and enantioselective vinylogous Mannich addition, affording a range of aminooxindole-pyrazolone adducts (24 examples) with excellent outcomes: up to 98% yield with complete diastereoselectivity and excellent enantioselectivity (up to 99% ee). Additionally, different synthetic transformations were performed with the chiral pyrazolone-oxindole adducts. es_ES
dc.description.sponsorship Financial support from the Agencia Estatal de Investigacion (AEI, Spanish Government) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, European Union) (PID2020-116944GB) and from Conselleria d'Innovacio, Universitat, Ciencia i Societat Digital (AICO/2020/68) is acknowledged. L.C.-F. thanks the Universitat de Valencia for a predoctoral grant. C.V. thanks the Spanish Government for a RyC contract (RYC2016-20187). Access to the NMR, MS, and X-ray facilities from the Servei Central de Suport a la Investigacio Experimental (SCSIE)-UV is also acknowledged. es_ES
dc.language Inglés es_ES
dc.publisher American Chemical Society es_ES
dc.relation.ispartof Organic Letters es_ES
dc.rights Reconocimiento (by) es_ES
dc.subject.classification FISICA APLICADA es_ES
dc.title Catalytic Diastereo- and Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction of Alkylidenepyrazolones to Isatin-Derived Ketimines es_ES
dc.type Artículo es_ES
dc.identifier.doi 10.1021/acs.orglett.1c02571 es_ES
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020/PID2020-116944GB-I00/ES/ESTRATEGIAS CATALITICAS ASIMETRICAS PARA LA SINTESIS DE NUEVAS ENTIDADES QUIMICAS QUIRALES CON POTENCIAL INTERES FARMACOLOGICO/ es_ES
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/MCIU//RYC-2016-20187//Ayudas para contratos Ramón y Cajal/ es_ES
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/CIUCSD//AICO%2F2020%2F68/ es_ES
dc.rights.accessRights Abierto es_ES
dc.contributor.affiliation Universitat Politècnica de València. Escuela Técnica Superior de Ingeniería del Diseño - Escola Tècnica Superior d'Enginyeria del Disseny es_ES
dc.description.bibliographicCitation Carceller-Ferrer, L.; Vila, C.; Blay, G.; Muñoz Roca, MDC.; Pedro, JR. (2021). Catalytic Diastereo- and Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction of Alkylidenepyrazolones to Isatin-Derived Ketimines. Organic Letters. 23(19):7391-7395. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c02571 es_ES
dc.description.accrualMethod S es_ES
dc.relation.publisherversion https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c02571 es_ES
dc.description.upvformatpinicio 7391 es_ES
dc.description.upvformatpfin 7395 es_ES
dc.type.version info:eu-repo/semantics/publishedVersion es_ES
dc.description.volume 23 es_ES
dc.description.issue 19 es_ES
dc.identifier.pmid 34553948 es_ES
dc.identifier.pmcid PMC8491163 es_ES
dc.relation.pasarela S\448486 es_ES
dc.contributor.funder Universitat de València es_ES
dc.contributor.funder Agencia Estatal de Investigación es_ES
dc.contributor.funder Ministerio de Ciencia, Innovación y Universidades es_ES
dc.contributor.funder Conselleria de Innovación, Universidades, Ciencia y Sociedad Digital, Generalitat Valenciana es_ES


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