Transformación catalítica de compuestos furánicos derivados de la biomasa en productos de interés industrial

Abstract

[EN] The alkylation/condensation process of 2-methylfuran was studied using homogeneous catalyst, heterogeneous catalysts and olefins as alkylating agents. With the homogeneous catalyst (AlCl3) high conversions are obtained for the furan derivative, but negligible selectivity to alkylation products. Similar to homogeneous catalyst, ion exchange resins (heterogeneous catalysts) produced high conversions of 2-methylfuran, however Amberlyst 15 showed selectivity for alkylation/condensation products. Other heterogeneous catalysts studied were zeotypes (micro- and mesoporous), were obtained low conversions to the 2-methylfuran due to deactivation of the catalyst by retention of intermediate and oligomeric products on the surface and inside the pores. Zeolites with type Lewis acid sites show better selectivities to alkylation/condensation products more than, zeolites with Brönsted acid sites, which show high selectivities to oligomerization products.

The 5,5-bis(5-methyl-2-furyl)pentan-2-one was synthesized in good yields under moderate reaction conditions by hydrolysis/condensation of 2-methylfuran using as catalyst Amberlyst 15 (10 wt% ) and ethanol/water (85/15) as solvent/reagent. To studying the synthesis of this compound catalyzed by various zeolites, we obtained low yields as these catalysts produce low conversions of 2-methylfuran, due to deactivation by the retention of reaction intermediates and products on the surface and inside pores, similarly to the case of the alkylation/condensation reaction.

[ES] Se estudió el proceso de alquilación/condensación del 2-metilfurano utilizando catalizadores homogéneos, heterogéneos y olefinas como agentes alquilantes. Con el catalizador homogéneo (AlCl3) se alcanzaron conversiones elevadas del derivado furánico pero selectividad prácticamente nula a los productos de alquilación. De manera similar al catalizador homogéneo las resinas de intercambio iónico (catalizadores heterogéneos) produjeron elevadas conversiones del 2-metilfurano, más sin embargo, una de ellas (Amberlyst 15) mostró selectividad a productos de tipo alquilación/condensación. Otros catalizadores heterogéneos estudiados fueron zeotipos (micro- y mesoporosos), con los cuáles se obtuvieron bajas conversiones para el 2-metilfurano, debido a la desactivación del catalizador por retención de intermedios y productos oligoméricos en la superficie y al interior de los poros. Encontramos que las zeolitas con sitios ácidos tipo Lewis muestran mejores selectividades a los productos de alquilación/condensación que las zeolitas con sitios ácidos tipo Brönsted, las cuáles muestran selectividades elevadas a productos de oligomerización.

La 5,5-bis(5-metil-2-furil)pentan-2-ona fue sintetizada con buenos rendimientos y en condiciones moderadas de reacción mediante la hidrólisis/condensación del 2-metilfurano utilizando Amberlyst 15 como catalizador (10% en peso) y un sistema etanol/agua (85/15) como disolvente/reactivo. Al estudiar la síntesis de este compuesto catalizada por diversas zeolitas se alcanzaron rendimientos bajos, ya que estos catalizadores producen bajas conversiones del 2-metilfurano, debido a la desactivación que experimentan por la retención de intermedios y productos de reacción en la superficie y al interior de los poros de manera similar al caso de la reacción de alquilación/condensación. (español)