Estudio fotoquímico y fotofísico del antiinflamatorio flurbiprofeno y sus derivados de interés fotobiológico

Abstract

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[ES] En la actualidad, los antiinflamatorios no esteroideos (AINES) son uno de los grupos de fármacos que más se prescriben debido a su gran variedad de indicaciones terapéuticas. Se trata de fármacos con actividad antipirética, antiinflamatoria y analgésica. Según el Informe Farmaco-Terapéutico del Sistema Nacional de Salud de España de 2009, los AINES en conjunto ocupan un lugar destacado en las ventas de medicamentos, con más de 40 millones de envases vendidos, lo que representa más de 350 millones de euros solo en el año 2009. El grupo de medicamentos más consumido dentro de los AINES son los derivados arilpropiónicos, y entre ellos destaca el ibuprofeno con casi el 50% del consumo total de AINES.[1] El flurbiprofeno (FBP), fármaco objeto del presente estudio, también pertenece a la familia de los ácidos 2-arilpropiónicos, al igual que el ibuprofeno, aunque con un consumo inferior. Su nombre químico es ácido 2-(2-fluoro-1,1’-bifenil-4-il) propanoico, y su estructura química se muestra en la Figura 1.1. Posee actividad analgésica, antiinflamatoria y antipirética. Suele administrarse generalmente por vía oral, aunque también es posible hacerlo en forma de disoluciones salinas. Se elimina del organismo a través del hígado prácticamente en su totalidad pasadas 24h de su administración, en forma de distintos derivados hidroxilados en las diversas posiciones del grupo bifenilo y del derivado glucurónico.[2] COOH F Figura 1.1: Estructura del FBP Su prescripción varía según los fines médicos, ya que se utiliza para el tratamiento de diversos procesos, como son la inflamación y el dolor causado por la artritis reumatoide [3], osteoartritis[4] y daños leves en los tejidos (tendinitis y bursitis),[5] prevención de migrañas,[6] tratamiento de quemaduras en la piel,[7] etc. El FBP posee un carbono asimétrico en la parte propiónica, por lo que es posible la existencia de los dos enantiómeros (S)- y (R)-. Se sabe que el enantiómero (S)- es el farmacológicamente activo, siendo unas 80 veces más potente que su homólogo (R)-.[8] COOH F COOH F Figura 1.2: Estructura del (R)-FBP y (S)-FBP 8