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Blocking cyclobutane pyrimidine dimer formation by steric hindrance

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Blocking cyclobutane pyrimidine dimer formation by steric hindrance

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Nombre: Vendrell;Lhiaubet ...
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Nombre: Miranda_tertbutyl ...
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dc.contributor.author Vendrell Criado, Victoria es_ES
dc.contributor.author Lhiaubet, Virginie Lyria es_ES
dc.contributor.author Yamaji, Minoru es_ES
dc.contributor.author Cuquerella Alabort, Maria Consuelo es_ES
dc.contributor.author Miranda Alonso, Miguel Ángel es_ES
dc.date.accessioned 2017-09-21T11:00:53Z
dc.date.available 2017-09-21T11:00:53Z
dc.date.issued 2016
dc.identifier.issn 1477-0520
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10251/87735
dc.description.abstract The efficiency of thymine (Thy) and uracil (Ura) to form cyclobutane pyrimidine dimers (CPDs) in solution, upon UV irradiation differs by one order of magnitude. This could to be partially related to the steric hindrance induced by the methyl at C5 in thymine. The aim of the present work is to establish the influence of a bulky moiety at this position on the photoreactivity of pyrimidines. With this purpose, photosensitization with benzophenone and acetone of a 5-tert-butyl uracil derivative (1) and the equivalent Thy (2) has been compared. Introduction of the tert-butyl group completely blocks CPD formation. Moreover, the mechanistic insight obtained by laser flash photolysis is in accordance with the observed photoreactivity. es_ES
dc.description.sponsorship Financial support by the Spanish Government (CTQ2012-32621, CTQ2015-70164-P and contract JAE-Predoc 2011-00740 to V. V.-C.) and the Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2013/005) is gratefully acknowledged. en_EN
dc.language Inglés es_ES
dc.publisher Royal Society of Chemistry es_ES
dc.relation.ispartof Organic and Biomolecular Chemistry es_ES
dc.rights Reserva de todos los derechos es_ES
dc.subject THYMINE NUCLEOBASE es_ES
dc.subject ROOM-TEMPERATURE es_ES
dc.subject AQUEOUS-SOLUTION es_ES
dc.subject ENERGY-TRANSFER es_ES
dc.subject DNA-DAMAGE es_ES
dc.subject BENZOPHENONE es_ES
dc.subject PHOTOSENSITIZATION es_ES
dc.subject DERIVATIVES es_ES
dc.subject URACIL es_ES
dc.subject.classification QUIMICA ORGANICA es_ES
dc.subject.classification QUIMICA ANALITICA es_ES
dc.title Blocking cyclobutane pyrimidine dimer formation by steric hindrance es_ES
dc.type Artículo es_ES
dc.identifier.doi 10.1039/c6ob00382f
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/MINECO//CTQ2012-32621/ES/FOTOQUIMICA DE LA FORMACION Y REPARACION DE LESIONES BIPIRIMIDINICAS DE TIPO (6-4), DEWAR Y ESPORA/ / es_ES
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/GVA//PROMETEOII%2F2013%2F005/ES/ESPECIES FOTOACTIVAS Y SU INTERACCION CON BIOMOLECULAS/ es_ES
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/MINECO//CTQ2015-70164-P/ES/LESIONES DEL ADN COMO FOTOSENSIBILIZADORES INTRINSECOS - CONCEPTO DE CABALLO DE TROYA/ es_ES
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/MICINN//JAEPre_2011_00740/ES/JAEPre_2011_00740/ es_ES
dc.rights.accessRights Abierto es_ES
dc.contributor.affiliation Universitat Politècnica de València. Instituto Universitario Mixto de Tecnología Química - Institut Universitari Mixt de Tecnologia Química es_ES
dc.contributor.affiliation Universitat Politècnica de València. Departamento de Química - Departament de Química es_ES
dc.description.bibliographicCitation Vendrell Criado, V.; Lhiaubet, VL.; Yamaji, M.; Cuquerella Alabort, MC.; Miranda Alonso, MÁ. (2016). Blocking cyclobutane pyrimidine dimer formation by steric hindrance. Organic and Biomolecular Chemistry. 14(17):4110-4115. https://doi.org/10.1039/c6ob00382f es_ES
dc.description.accrualMethod S es_ES
dc.relation.publisherversion http://doi.org/10.1039/c6ob00382f es_ES
dc.description.upvformatpinicio 4110 es_ES
dc.description.upvformatpfin 4115 es_ES
dc.type.version info:eu-repo/semantics/publishedVersion es_ES
dc.description.volume 14 es_ES
dc.description.issue 17 es_ES
dc.relation.senia 318606 es_ES
dc.identifier.eissn 1477-0539
dc.contributor.funder Generalitat Valenciana es_ES


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