Síntesis de anillos beta-lactámicos y su aplicación química y biológica

Abstract

[ES] Las β-lactamas son amidas cíclicas que presentan un importante interés biológico y médico ya que son el núcleo de muchas clases de antibióticos. Además, muestran un interés considerable en síntesis orgánica como intermedios sintéticos. En los últimos años, se han desarrollado una gran variedad de métodos de síntesis a partir de βlactamas dada la versatilidad que presentan como intermedios de reacción por la ruptura de ciclo que puede llegar a producirse. Estos métodos han proporcionado rutas con elevadas eficiencias para una gran variedad de proteínas. En este Trabajo Final de Grado (TFG) se ha llevado a cabo la síntesis de cinco β-lactamas las cuales se caracterizaron detalladamente con técnicas espectroscópicas. Además, se analizaron las propiedades fotofísicas de las mismas que incluye tanto la absorción como la emisión. Una vez obtenidas las β-lactamas, se procedió al estudio de la interacción de éstas con proteínas, más concretamente con la albúmina sérica humana (ASH) ya que es la que se encuentra en mayor abundancia en el plasma sanguíneo humano. Finalmente, se realizó el estudio fotoquímico de las β-lactamas para analizar el grado de descomposición de las mismas, así como observas los posibles fotoproductos que se forman tras el tiempo de irradiación.

[EN] β -lactams are cyclic amides with significant biological and medical interest as they are the core of many classes of antibiotics. Furthermore, β-lactams show considerable interest in organic synthesis as synthetic intermediates. Nowadays, a great variety of synthesis methods have been developed from β-lactams due to the versatility that they present as reaction intermediates by the breakdown of the cycle. These methods have provided highly efficient pathways for a wide variety of proteins. In this Final Degree Project (TFG) the synthesis of five β-lactams has been carried out, which were characterized in detail with spectroscopic techniques. In addition, their photophysical properties were analyzed, which includes both absorption and emission. Once the βlactams were synthesized, we proceeded to study their interaction with proteins, more specifically with human serum albumin (HSA) since it is found in greater abundance in human blood plasma. Finally, the photochemical study of the β-lactams was performed to analyze the degree of decomposition, as well as the possible photoproducts that are formed after the irradiation time.

[CA] Les β-lactames són amides cícliques que presenten un important interès biològic i mèdic ja que són el nucli de moltes classes d'antibiòtics. A més, mostren un interès considerable en síntesi orgànica com a intermedis sintètics. En els últims anys, s'han desenvolupat una gran varietat de mètodes de síntesis a partir de β-lactames donada la versatilitat que presenten com a intermedis de reacció per la ruptura de cicle que poden arribar a produir-se. Aquests mètodes han proporcionat rutes eficients per a una gran varietat de proteïnes. En aquest Treball Final de Grau (TFG) s'ha dut a terme la síntesi de cinc β-lactames les quals es van caracteritzar detalladament amb tècniques espectroscòpiques. A més, es van analitzar les propietats fotofísiques de les mateixes incluint tant l'absorció com l'emissió. Una vegada obtingudes les β-lactames, es va procedir a l'estudi de la interacció d'aquestes amb proteïnes, més concretament amb l'albúmina sèrica humana (ASH) ja que és troba en major abundància en el plasma sanguini humà. Finalment, es va realitzar l'estudi fotoquímic de les β-lactames per a analitzar el grau de descomposició d'aquestes, així com observar els possibles fotoproductes que es formen després del temps d'irradiació.