Reacciones tipo click para la síntesis de esteres y amidas de manera más sosteniblea partir de derivados de la ciclopropenona

Abstract

[ES] La cicloadición 1,3-dipolar entre alquinos y azidas ("Click Chemistry") catalizada por cobre (I), para formar 1,2,3-triazoles, es una de las reacciones más populares debido a su fiabilidad, especificidad y biocompatibilidad. Este tipo de mecanismos tienen el potencial de acortar los procedimientos y optimizarlos consiguiendo una economía atómica del 100%, además tienen la posibilidad de llevar a cabo la reacción en distintas condiciones y en un gran número de disolventes distintos, incluyendo el agua. Esta combinación de factores hace que las reacciones tipo "click" sean de gran utilidad para el diseño y la síntesis de una gran variedad de compuestos en condiciones óptimas de reacción. Un gran avance sería el descubrimiento de una reacción tipo "click" para amidas y esteres, que son compuestos químicos que se encuentran tanto en la naturaleza como en los laboratorios y de los cuales se conocen numerosos métodos sintéticos, sin embargo, estos no suelen ser sostenibles y generalmente requieren de reactivos peligrosos y condiciones violentas de reacción. Por estos motivos, en este trabajo se ha propuesto la síntesis de esteres y amidas a partir de la apertura de anillo de derivados de la ciclopropenona en presencia de aminas y alcoholes según los mecanismos de "Click Chemistry", utilizando distintas condiciones de reacción (temperatura, disolventes, catalizadores, etc.).

[EN] 1,3-dipolar cycloaddition between alkynes and azides catalyzed by copper (I) (click reaction), to form 1,2,3-triazoles, is one of the most popular reactions due to its reliability, specificity, and biocompatibility. Click reactions have the potential to perform shorter procedure and optimize them, achieving an atomic economy of 100%, and operate in different conditions and in many conventional solvents, including water. This combination of factors makes click reactions of great utility for the design and synthesis of a plethora compounds under optimal reaction conditions. A great advance would be the discovery of a click reaction for amides and esters synthesis, which are common chemicals in Nature, industry and academic laboratories. Indeed, a plethora of synthetic methods have been developed over the years, however, these methods are not sustainable and generally require harsh reagents or reaction conditions. For these reasons, in this work has been proposed the synthesis of esters and amides form the ring-opening of cyclopropenones derivatives in the presence of amines and alcohols according to the mechanisms of Click Chemistry.