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Ring splitting of azetidin-2-ones via radical anions

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Ring splitting of azetidin-2-ones via radical anions

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Nombre: Pérez;L. R. Domin ...
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dc.contributor.author Pérez Ruiz, Raúl es_ES
dc.contributor.author Sáez Cases, José Antonio es_ES
dc.contributor.author Domingo, Luis R. es_ES
dc.contributor.author Jiménez Molero, María Consuelo es_ES
dc.contributor.author Miranda Alonso, Miguel Ángel es_ES
dc.date.accessioned 2016-02-23T11:37:20Z
dc.date.available 2016-02-23T11:37:20Z
dc.date.issued 2012
dc.identifier.issn 1477-0520
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10251/61121
dc.description.abstract The radical anions of azetidin-2-ones, generated by UV-irradiation in the presence of triethylamine, undergo ring-splitting via N-C4 or C3-C4 bond breaking, leading to open-chain amides. This reactivity diverges from that found for the neutral excited states, which is characterised by alpha-cleavage. The preference for beta-cleavage is supported by DFT theoretical calculations on the energy barriers associated with the involved transition states. Thus, injection of one electron into the azetidin-2-one moiety constitutes a complementary activation strategy which may be exploited to produce new chemistry. es_ES
dc.description.sponsorship Financial support from the MICINN (Grants CTQ-2010-14882, CTQ-2009-13699 and JCI-2010-06204), Generalitat Valenciana (Prometeo 2008/90), from CSIC (JAEDOC 101-2011) and from the UPV (Grant No. 20100994 and MCI Program) is gratefully acknowledged. en_EN
dc.language Inglés es_ES
dc.publisher Royal Society of Chemistry es_ES
dc.relation.ispartof Organic and Biomolecular Chemistry es_ES
dc.rights Reserva de todos los derechos es_ES
dc.subject POLARIZABLE CONTINUUM MODEL es_ES
dc.subject BETA-LACTAM RING es_ES
dc.subject N-(ARYLIDENE(OR ALKYLIDENE)AMINO)-2-AZETIDINONES es_ES
dc.subject STEREOCONTROLLED SYNTHESIS es_ES
dc.subject STEREOSELECTIVE-SYNTHESIS es_ES
dc.subject PHOTOCHEMICAL-REACTIONS es_ES
dc.subject BUILDING-BLOCKS es_ES
dc.subject DNA PHOTOLYASE es_ES
dc.subject VINYL ETHERS es_ES
dc.subject AZETIDINES es_ES
dc.subject.classification QUIMICA ORGANICA es_ES
dc.title Ring splitting of azetidin-2-ones via radical anions es_ES
dc.type Artículo es_ES
dc.identifier.doi 10.1039/c2ob26528a
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/MICINN//JCI-2010-06204/ES/JCI-2010-06204/ / es_ES
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/GVA//PROMETEO08%2F2008%2F090/ES/Especies fotoactivas como sondas para proteínas/ es_ES
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/CSIC//JAEDOC 101-2011/ es_ES
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/UPV//20100994/ es_ES
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/MICINN//CTQ2010-14882/ES/DIADAS FOTOACTIVAS COMO SONDAS PARA LA GENERACION DE ESPECIES TRANSITORIAS EN SISTEMAS MICROHETEROGENEOS DE TIPO BIOMIMETICO/ / es_ES
dc.relation.projectID info:eu-repo/grantAgreement/MICINN//CTQ2009-13699/ES/CTQ2009-13699/ es_ES
dc.rights.accessRights Abierto es_ES
dc.contributor.affiliation Universitat Politècnica de València. Departamento de Química - Departament de Química es_ES
dc.contributor.affiliation Universitat Politècnica de València. Instituto Universitario Mixto de Tecnología Química - Institut Universitari Mixt de Tecnologia Química es_ES
dc.description.bibliographicCitation Pérez Ruiz, R.; Sáez Cases, JA.; Domingo, LR.; Jiménez Molero, MC.; Miranda Alonso, MÁ. (2012). Ring splitting of azetidin-2-ones via radical anions. Organic and Biomolecular Chemistry. 10(39):7928-7932. https://doi.org/10.1039/c2ob26528a es_ES
dc.description.accrualMethod S es_ES
dc.relation.publisherversion http://dx.doi.org/10.1039/c2ob26528a es_ES
dc.description.upvformatpinicio 7928 es_ES
dc.description.upvformatpfin 7932 es_ES
dc.type.version info:eu-repo/semantics/publishedVersion es_ES
dc.description.volume 10 es_ES
dc.description.issue 39 es_ES
dc.relation.senia 237562 es_ES
dc.identifier.eissn 1477-0539
dc.contributor.funder Ministerio de Ciencia e Innovación es_ES
dc.contributor.funder Consejo Superior de Investigaciones Científicas es_ES
dc.contributor.funder Universitat Politècnica de València es_ES
dc.contributor.funder Generalitat Valenciana es_ES


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